Michael comenzó su carrera en el sector de los seguros como a ajustador de catástrofes para Safeco Insurance Company en 1978 tramitando siniestros en Colorado, Wyoming, Nuevo México y Washington estado en el secuelas del Monte Santa Elena erupción. Él continuación su carrera con Safeco después de graduarse Colorado College en 1980. En ese momento Michael entró en un programa intensivo de 2 años centrándose en suscripción de líneas personales y comerciales, así como gestión de fianzas y riesgos. En finalización de este programa Michael se incorporó a la agencia familiar en 1982. En 1994, Michael se convirtió en el Director propietario de Seguros Rifkin Asociados, Inc. En adición a responsabilidades en la agencia, Michael formó parte del Agentes Comité del Independiente Agentes de Colorado inicio en 1983 y fue seleccionado como Joven Agente del año en 1986. Michael servido en el Junta de Directores del Independent Seguros Agentes de Denver y fue elegido para su presidencia en 1990. En 2004 a 2016 Michael fue elegido a el Consejo de Administración de la Independiente Agentes de seguros de Colorado (PIIAC) y en 2007 ocupó el cargo de el Presidente del Consejo Estatal. Además, de 2007 a 2016, Michael fue Director Nacional de Colorado para Independent Insurance Agents and Brokers of America.